Современники по-разному оценивали повесть "Олеся". Многие отзывались о ней с большим восторгом. В частности, К. Бархин (критик "Одесских новостей") писал: "некоторые страницы производят впечатление музыкального произведения - лесной симфонии". Художественные достоинства "Олеси" отмечал М. Горький. А. П. Чехов, однако, считал повесть "юношески-сентиментальной и романтической вещью". Куприн поначалу был согласен с такой оценкой, но спустя несколько лет называл "Олесю" одним из лучших своих произведений.